RubyCLR

というものがあるのを知りました。Rubyから.NETが使用可能になるみたいです。
http://www.rubyclr.com/

こちらに使い方が書かれていたのでその通りに実行してみましたが、残念ながら自分の環境ではSampleのGoogleCalcとRssReader以外はエラーで起動しませんでした。

本家サイトの説明とおりVisual Studio 2005 Expressでビルドしたら何とかならんかいなと試したら見事失敗……orz.　というわけで実用的には今ひとつだったのですが検索してみると中の人がMSに移られたみたいですね、そのうちWindowsで面白いことができるかもしれませんね。
というわけで当面はWindows上のGUIなRubyはVisualuRubyになりますか。